Réaction de maillard et vieillissement du vin

[Luc]

Voici quelques lignes recopiées d'un échange de courriel.
L'intervenante vulgarise assez pour qu'on(moi en tout cas…) comprenne bien.
Je trouve ça stupéfiant de constater les corrélations de cet ordre entre vin et bouffe.
On a peut-être pas besoin des faits scientifiques pour savoir qu'il n'y a rien de meilleur qu'un vin viellit à point et une bonne pièce de viande judicieusement grillée mais à lire ce qui suit, il me semble qu'on a envie de se poser des questions, justement.

Votre thèse porte sur la formation d’hétérocycles aromatiques des vins due à la réaction de Maillard? Pour le peu que j'en connaisse, la réaction de Maillard(RM) se produit grâce à quelques facteurs comme la température la nature des sucres et lipides mais également le temps.
Or puis-je déduire que la RM sera "responsable" des arômes ou d'une partie des arômes dits tertiaire dans le vin? Du point de vue moléculaire, quelles sont les similitudes entre un vin mature et une nourriture cuite ou autre manifestation de la RM...

Vous avez tout compris. Au cours de la cuisson des viandes, des pains, des biscuits ou de la torrefaction du café ou de diverses graines. Les sucres et les acides aminés présents dans les aliments se combinent pour donner d'une part des grosses molécules de couleur brune et d'autre part des petites molécules (hétérocyles type : thiazole, furane, thiophène...). Ces dernières ont la particularité d'être très volatiles et donc très odorantes.
Ce sont ces petites molécules qui peuvent se former dans les vins lors du veillissement. Il ne s'agit pas là d'une réaction entre sucres et acides aminés mais entre carbonyles et acides aminés. Les acides aminés sont formés dans le raisin et au cours des fermentations, les cabonyles sont formés au cours des fermentations à partir des sucres.

...Donc, est-il possible d'établir une liste comme ceci: Pour un aliment donné, les composés aromatiques avant et après la RM. Tout comme pour les différents vins, blancs, rouges, de différentes provenance...

… Pour répondre plus précisément à votre question, non on ne peux pas faire de lien strict entre un aliment / odeur / composition chimique. Le raison est simple, le vin par exemple est composé de plusieur millier de composés chimiques, certains sont présents à des tenneurs de l'ordre du nanogramme par litre (0,000000001 g/L)! Leurs structures ne sont pas toutes connues.
Aujourd'hui on sait beaucoup de choses sur le RM mais pas assez pour pouvoir établir des listes exhaustives. C'est grace à cela que les aromes naturels seront toujours meilleurs que les artificiels. Et que l'on ne peux pas faire de "vin artificiel" OUF!
Il y a des différences de composition entre les vins de divers ages ou de de diverses provenances mais ce sont des tendances. CEs signatures chimiques sont souvent utilisées par la recherche de fraudes. [quote][/quote]

[Don Max]

Salut Luc,

Belle coincidence que ce sujet, j'ai justement trouvé dernièrement un article très intéressant sur le sujet des hétérocycles en faisant des recherches sur l'arôme de plant de tomate. Cet arôme serait causé en partie par le 2-isobutylthiazole. Il est à noter que plusieurs de ces molécules ne résultent pas de la réaction de Maillard, mais sont plutôt des produits du métabolisme végétal. Le 2-methoxy-3-isobutylpyrazine est un autre bon exemple. C'est la molécule responsable de l'arôme de poivron vert.

Don Max


http://www.unice.fr/lasi/aromes/ac-pub.pdf

[Luc]

Salut Don Max,

Si je ne m'abuse, tu es amateur de vin chilien? Voila pourquoi tu t'intérresse aux notes "vertes" dans le vin!!!
Je n'en suis qu'à mes balbutiements comme apprenti-chimiste!!!!!! Je connais ce document que tu post, il est assez référentiel et j'y ai souvent recours question de me faire certaines déductions. Je connais également bien la molécule à laquelle tu fais référence 3-. isobutyl-2-méthoxypyrazine (IBMP). Mais dit-moi, à moins que je me trompe, la IBMP est présente dès le jeune age d'un vin de cabernet franc, de cab-sauvignon et autres. Or la réaction de Maillard doit sans doute apporter des réponses à la présence de composés aromatiques pour un vin jeune, mais beaucoup plus pour un vin mature. Or j'ai l'impression que les différents hétérocyles et autres composés en cause dans une éventuelle réaction de Maillard "dans une bouteille" sont plus de l'ordre de ceux apportant des notes tertiaires comme par exemple : truffes, cuir, terre etc…
Regarde aussi un apperçu des effets de la RM dans le Champagne sur Wine-Pages (que tu m'as fait connaitre)
http://www.wine-pages.com/guests/tom/taste6.htm
Et le lien ci-bas te mène vers une association qui cherche à faire connaitre la RM. Clique sur "thèses" pour voir le titre de la thèse de Stéphanie Marchand.
http://www.lc-maillard.org/index.htm
Madame Marchand a pris le temps de répondre à mes questions, si tu lui en adresse quelques-unes, mets-moi au courrant!

À+
Luc

[CorneilleLoiseau]

Si je ne m'abuse dans le vin, la proportion d'acides aminés doit être somme toute, relativement minimes. Pkoi alors croit-on que la réaction de Maillard soit impliqué dans les arômes tertiaires...

Je sais que des concentrations minimes de certains composés aromatiques sont suffisant pour produire des odeurs puissantes. Ce qui me chicotte un peu, c'est surtout le fait que le vin doit "dormir" dans des conditions spécifiques pour produire ses arômes tertiaires... À mons avis, le fait que la température doivent être contrôlé contredit un peu cette théorie car théoriquement, à température plus élevé, le vin "vieillirait" plus vite car la Rx de Maillard se produirait plus rapidement... Encore là, l'hypothèse d'une autre réaction prenant place à température plus élevé créant d'autres arômes considérés désagréables peut être possible...

Qu'en pensez-vous?

[Luc]

Corneille, Jette un coup d'oeil au document ci-joint.
http://www.sciencesetgastronomie.com/en ... re2007.pdf
Il y a un chapitre consacré à la cuisson de la viande à haute et à basse température. Le goût des viandes dans les 2 cas ne sera pas pareil.
Tu dis:

"Encore là, l'hypothèse d'une autre réaction prenant place à température plus élevé créant d'autres arômes considérés désagréables peut être possible... "

Je crois que c'est tout simplement la même réaction mais comme la viande, le facteur temps, température joue un rôle clé et transforme différement le vin.
Si pour nimporte qui il y a une façon "ultime" de cuire un steack, pour chacun il y a aussi une façon ultime de boire un vin. i.e: plus ou moins jeune, sur le fruit ou sur les notes évolutives...

[CorneilleLoiseau]

J'ai pas passer le document au complet car c'est quand même assez long mais je m'y attaquerai peut-être ce soir

[Le Darou]

Bonjour,
je me permet d'ajouter quelques commentaires sur la réaction de maillard.
tous ce qui a été dit est vrai dans l'absolu ( a part l'allusion aux lipides dans le premier post, la réaction de maillard se produit entre des sucre réducteurs et des acide aminés).
effectivement elle n'a pas besoin de chaleur pour se réaliser mais la vitesse est fortement acclerer en cas de chaleur.
Une partie de mon mémoire d'oenologue portait sur la réaction de maillard sur des mout chauffés, cas de pasteurisation ou de thermovinification, le résultat a été que même si effectivement on trouve des hétérocycles furanique et même s'ils sont odorant dans l'absolu (odeur d'amande ect..) la quantité est largement non détectable... Ces conditions étaient extremes puisque les températures étatit élevées et la quantité en réactifs bien superieur a un vin fini ; les levure consomant le sucre et la totalité des acides aminés durant la fermentation (elles en relarguent un peu apres en cas d'elevage sur lies mais elle sont reconsomer pendant la malo..pis un peu relargué).
Bref a la vue des cinétique des ractions de maillard a température ambiante et de la quantité de sucres réducteurs et d'acides aminés d'un vin finis, il est peu probable que les odeurs des hétérocycles furaniques soient détectables. A mon humble avis.
En revanche la réaction de maillard produit par le bousinage d'une barrique produit bcp plus de ces hétérocycles.
En plus les produits de la réaction de maillard étant le plus souvent des aldhéydes furanique ils se combinent avec les cycles phénoliques des tanins (du vin ou d'une barrique) et des anthocyanes par une réaction d'addition nucléophile.
il y a suffisemment de polyphénol dans un vin, même blanc pour combiner tous les produits d'une reaction de maillard dut au viellissement d'un vin a température ambiante.
Je pense que la degradation de molécules aromatiques longues en molécules plus courtes, donc en general plus volatiles explique mieux l'evolution d'un vin. Les aromes changent, certain disparaisent et de nouveau apparaissent...

[Luc]

1Bref a la vue des cinétique des ractions de maillard a température ambiante et de la quantité de sucres réducteurs et d'acides aminés d'un vin finis, il est peu probable que les odeurs des hétérocycles furaniques soient détectables. A mon humble avis.

2il y a suffisemment de polyphénol dans un vin, même blanc pour combiner tous les produits d'une reaction de maillard dut au viellissement d'un vin a température ambiante.

3Je pense que la degradation de molécules aromatiques longues en molécules plus courtes, donc en general plus volatiles explique mieux l'evolution d'un vin. Les aromes changent, certain disparaisent et de nouveau apparaissent...

Salut Le Darou,

Je veux préciser que dans le post originale, les réponses en gras sont celles de Stéphanie Marchand qui a eu la gentillesse de répondre à mes questions. je suis tombé sur un site dédié à la réaction de Maillard par hasard et je copie le lien vers ce site ici-bas.
Si tu veux bien, j'aimerais que tu élabores (pour le bénéfice du non-scientifique que je suis)sur les 3 points que je tire de ton intervention.

Entre-temps, voici l'information sur le sujet de thèse ainsi que le lien vers la page web
À ceux qui le veulent bien, Mme Marchand semble disposée à répondre à des questions par courriel, elle l'a fait pour moi...
http://www.lc-maillard.org/Theses.htm#S ... e_Marchand
Stéphanie Marchand 15 octobre 2002. Formation d’hétérocycles aromatiques des vins à partir de la cystéine et des composés carbonylés. Thèse de Doctorat de l’Université Victor Segalen Bordeaux 2, option œnologie Ampélologie.

Dans des conditions proches de celles du vin (pH bas, milieu aqueux et basse température), les composés a-dicarbonylés, tels que le glyoxal, le méthylglyoxal, le diacétyle et la pentan-2,3-dione, réagissent avec la cystéine pour former des composés odorants semblables aux produits de la réaction de Maillard. en savoir plus : [email protected]

[Le Darou]

Bien volontier!! J'ai du e"crire ca apres avoir lu un post haluccinant sur la stéreochimie de la vanilline...ya des monstre en chimie sur ce site...alors parfois j'oublie de vulgariser...dsl
Mais je te rassure, mes conclusions ne s'oppose pas a celle de stéphanie Lemarchand.

1Bref a la vue des cinétique des ractions de maillard a température ambiante et de la quantité de sucres réducteurs et d'acides aminés d'un vin finis, il est peu probable que les odeurs des hétérocycles furaniques soient détectables. A mon humble avis.

La reaction de maillard se passe entres sucre et acide aminé. un vin finis en contient tres peu. cette réaction est extrement lente a température ambiante (sur plusieurs mois pour obtenir des niveau analysables mais largement non détectable avec un mout de raisin donc bcp plus riche en sucre et en acide aminé). je ne pense pas qu'on puisse les detecter a la degustation, mais je peux me tromper

2il y a suffisemment de polyphénol dans un vin, même blanc pour combiner tous les produits d'une reaction de maillard dut au viellissement d'un vin a température ambiante.

Les produit de la reaction de maillard ont la facheuse tendance a declencher une reaction en chaine du type de la polymerisaztion des tannins et de la couleur; donc ces molécules sont consomées. Mon memoire d'oenologue, dans le cadre d'une these sur l'influence de la barrique sur la couleur des vins blancs, se poser la question de l'influence de la couleur de ces polymeres ornagé. Dans ce cas ces molécule issue de la reaction de maillard manquer mais la barrique en apporter nettement plus.


3Je pense que la degradation de molécules aromatiques longues en molécules plus courtes, donc en general plus volatiles explique mieux l'evolution d'un vin. Les aromes changent, certain disparaisent et de nouveau apparaissent...

Ca c'est une hypothèse de remplacement pour expliquer l'evolution des arome autrement que par la réaction de maillard..c'est plus ou moins celle qu'on nous enseigne en dno sans forcement s'apuyer sur des publie precise...Les molécule sont fragile et se degrade en molécule plus petite donc plus volatile...C'est histoire de faire avancer le schmilblick

Mon opinio c'etait de dire que même si effetivemnt on deviat trouver ses molécule dans un vin elle etait en partie reconsomer par une autre reaction et de toute facon en concentration indetectable.. encore une fois je peux me fourvoyer mais les vieux vin ne sont pas forcément marquer par des note d'amande grillée. En revanche bruler une barrique creer des grosse reaction de maillard et ces molécules se transfert de facon detectable dans le vin.

[Le Darou]

mes remarque ne concerne que les produits de la reaction de maillard (aldéhydes furanique pour les autres composant qu'evoque Mme Lemarchand c'est une autre histoire
etla théorie d'arome terciaire composer de nouvelle molécule n'ecluepas celle de degradation des arome primaires.